Después de que Stallone estuvo brevemente involucrado con Angie Everhart (52), otra modelo, él y Flavin se encontraron nuevamente en 1995. Esta vez la relación duró, y la pareja también tuvo hijos juntos. En agosto de 1996 nació su primera hija Sophia Rose (25) y aproximadamente un año después, en mayo de 1997, sus padres deberían casarse. En junio de 1998 nació su hija Sistine Rose (24) y en mayo de 2002 la pareja finalmente tuvo a Scarlet Rose (20).
Siguieron muchos años felices con la familia. En agosto de 2018, Stallone, Flavin y sus hijas celebraron el 50 cumpleaños de la exmodelo. Entonces hubo un movimiento. Como informó «Los Angeles Times» en febrero de 2022, Stallone vendió una enorme mansión en Los Ángeles a la superestrella del pop Adele (34) por $ 58 millones. Originalmente, sin embargo, Stallone aparentemente quería vender la propiedad por $ 110 millones. Por lo tanto, había estado buscando un comprador desde enero de 2021. Según el informe, mientras tanto había comprado una propiedad en Palm Beach, Florida, por poco más de $35 millones.