En una entrevista de 2020 con Team Coco, O’Brien habló sobre cómo le habían ofrecido la oportunidad de ser el tercer actor en interpretar al estafador Harold Hill en la reposición de Broadway de 2000. El papel fue asumido originalmente por Craig Bierko («era absolutamente perfecto», señaló O’Brien) y luego reemplazado por Robert Sean Leonard en 2001. Poco después de esto (O’Brien no tenía clara la línea de tiempo exacta). , A O’Brien le ofrecieron el papel.
«Descubrí que no podía hacer eso y ‘The Late Night Show’ al mismo tiempo», se lamentó, «así que me sentí un poco desconsolado». En una entrevista de 2022 con Adweek, parecía aún más molesto por la oportunidad perdida y dijo: «Hombre, si hay un mundo en el que podría salir, participar y cantar la canción ‘Trouble’, no estoy seguro de poder hacerlo». construido para todo el musical, ese sería mi sueño».
En el lado positivo, O’Brien logró (más o menos) lograr su sueño en 2006, cuando cantó otra parodia de «Ya Got Trouble» en los Emmy. Esta vez, en lugar de interpretar a un tipo que estafa a un pequeño pueblo, la canción estaba creando conciencia sobre los muchos, muchos problemas en la industria de la televisión que conducirían a una huelga masiva poco después. O’Brien también marcó otro elemento de la lista de deseos en 2014 cuando ofreció un concierto en vivo de «The Monorail Song». No es lo mismo que protagonizar un espectáculo completo de Broadway, pero en lo que respecta a un momento divertido de cierre del círculo para O’Brien, fue bastante bueno.