Sergio Leone, el director con el que trabajaba Eastwood, era toda una leyenda por derecho propio. A veces se le acredita como el pionero del «Spaghetti Western», un riff italiano del género concebido originalmente en Hollywood. Pero Eastwood no tuvo miedo de jugar duro para conseguir un pionero del género.
Según el libro, Eastwood se opuso específicamente a convertirse en una de las tres estrellas principales. “En la primera película estaba solo. En la segunda éramos dos. Aquí somos tres”, dijo el actor. “Si sigue así, en el próximo estaré protagonizando con la caballería americana”.
Pero Leone, acostumbrado a tratar con divas, le aseguró a Eastwood que él sería la estrella. «Incluso si Marlon Brando interpretara ese papel, en realidad estaría trabajando para ti cuando no estás físicamente en la pantalla».
A pesar de estas garantías, Eastwood rompió brevemente las negociaciones, un movimiento que su publicista le instó a reconsiderar. En última instancia, las dos primeras películas de la trilogía aún no se habían estrenado en los Estados Unidos en ese momento, por lo que Eastwood no tenía ninguna garantía de conseguir trabajo en los Estados Unidos a menos que se comprometiera con la trilogía. Entonces, a cambio de $ 250,000 y un nuevo Ferrari, lograron asegurar a Eastwood para la película.
Leone no le mintió a Eastwood, ya que sin duda era la estrella y el más exitoso de los tres protagonistas de la película (además de evitar casi morir en el set, como uno de los otros). Leone había terminado con los westerns en este punto, según una entrevista de 1984, y pasó a hacer muchas otras grandes películas.
A pesar de su resistencia, «El bueno, el feo y el malo» fue un giro estelar para Eastwood, asegurándole un lugar en Hollywood por el resto de su larga vida.