Las películas de «Rocky» disfrutaron de una carrera semirregular y muy exitosa en la taquilla de 1976 a 1985, el año en que «Rocky IV» llegó a los cines. Stallone tuvo una gran participación en la elaboración de la serie, ya que dirigió las tres primeras secuelas y escribió cada película. Pero Stallone no dirigió «Rocky V» y, según él mismo admite, fue «negligente» con la película, que termina en una pelea callejera bastante ridícula en la que Rocky se enfrenta al boxeador impetuoso Tommy Gunn (el verdadero boxeador Tommy Morrison).
Aunque no fue del todo un éxito (120 millones de dólares en taquilla sobre un presupuesto de 42 millones de dólares), la película fue criticada por la crítica y quedó muy claro que los mejores días de Rocky habían quedado atrás. ¿O lo eran? Alrededor de 1996, Stallone comenzó a pensar que preferiría ver a su icónico boxeador salir en mejores términos, tanto por él mismo como por el bien de la audiencia. Hablando con Entertainment Weekly en 2007, Stallone explicó:
«Me sentí obligado a tratar de terminar la serie de la forma en que debería haber terminado. Fui muy negligente [with 1990’s] ‘Rocky V.’ Simplemente no dejó a nadie con ningún sentido de esperanza. Fue muy reflexivo de dónde estaba yo en ese momento. Entonces, me molestó. Y luego, alrededor del ’96, pensé, Oh, quiero acercarme a Hollywood con la idea. Y dijeron, básicamente, nunca. Seguí yendo y visitando y había cierto jefe de estudio que no quería saber nada».
Afortunadamente, el adagio de que todo lo viejo vuelve a ser nuevo surgió cuando MGM se vendió a Sony en 2004. Y, ¿no lo sabrías? Los nuevos dueños de la franquicia de «Rocky» estaban dispuestos a escuchar a Stallone sobre su presentación de «Rocky VI». O, como se conocería cuando llegara a los cines, «Rocky Balboa».