En 2005, Variety informó que Robert De Niro volvería a interpretar a un gángster, lo que, en ese momento, no había hecho en mucho tiempo. En 2005, De Niro acababa de aparecer en películas como «Shark Tale» y «Meet the Fockers», por lo que parecía que los papeles de «chico sabio» —al menos los roles humanos de «chico sabio»— habían quedado temporalmente atrás. Paramount optó por «Frankie Machine» incluso antes de que se publicara el libro, y De Niro se comprometió a interpretar al personaje principal. En septiembre de 2006, Variety informó que Brian Koppelman y David Levien, los guionistas de «Rounders», «Knockaround Guys» y «Ocean’s Thirteen», habían sido contratados para escribir la adaptación. Su salario estaba en «las siete cifras bajas».
A pesar de esto, «Frankie Machine» luchó por salir del segundo plano durante los meses siguientes. Eventualmente, en 2007 (nuevamente, a través de Variety), Michael Mann abordó el proyecto, con De Niro todavía interesado en protagonizar. Mann y De Niro, por supuesto, habían trabajado juntos en la película de 1995 «Heat» y «Frankie Machine» iba a ser su gran reunión. Sin embargo, parece que Mann no estaba satisfecho con el guión de Koppelman y Levien y contrató al guionista Andrew Tse (la versión cinematográfica de «Watchmen», la nueva versión de «Superfly») para «revisarlo por completo».
Más tarde, en algún momento entre 2007 y 2015, Mann perdió interés en el proyecto y se fue a trabajar en otras películas como «Public Enemies» y «Blackhat», con De Niro también alejándose. Finalmente, en 2015, «Frankie Machine» llegó a manos de William Friedkin, quien habló abiertamente sobre la película en una entrevista (a través de Deadline).