En el episodio de la temporada 4 «¿Quién hizo caca en la cama?» Olson realizó un truco tan peligroso que podría haber quedado gravemente herida. Dee sale corriendo de una zapatería con un par de tacones que no le quedan bien y se cae, golpeándose la cabeza contra la puerta de un auto con tanta fuerza que deja una abolladura. Hacer sus propias acrobacias es un riesgo enorme, pero es parte de lo que hace que la comedia física de Dee sea tan distinta. Olson es muy consciente de esto, al igual que sus colaboradores.
«Le pedimos a una especialista que lo hiciera, y no parecía muy real, y luego Kaitlin lo hizo y, de hecho, chocó contra el auto, probablemente casi rompiéndose el cuello», agregó Day. «Creo que es uno de los momentos más divertidos de comedia física en la historia del programa».
Quizás el momento más inolvidable de la comedia física de Olson en «Sunny» sea su impresión de un hombre inflable en «The Gang Buys a Boat». Este elogio se lo ganó con mucho esfuerzo, aseguró a Elle la actriz de «Hacks», que filmó la escena embarazada de seis meses:
«Me encanta la respuesta de la gente a ese episodio. Recibo tweets todos los días sobre él. Me encanta mucho porque trabajé muy duro para imitar esa cosa. Y estaba embarazada de seis meses y trataba de ocultarlo. Fueron 3 Estoy en un barco en Long Beach. Hacía mucho frío y estaba muy cansada. Recuerdo estar tan enojada que, debido a que estaba embarazada, no podía inclinarme hacia atrás tanto como quería. Seguí esforzándome cada vez más y más. Ese estúpido bebé no me dejó hacerlo. Estoy bastante seguro de que me desgarré el músculo del estómago moviéndolo así. Eso es lo que puedo agradecer por arruinar mi estómago. Pero trabajé muy duro en ese baile y creo que terminó. luciendo fantástico.»