«Toy Story 2» presenta dos nuevos personajes muy importantes: Jessie the Cowgirl y Bullseye, el fiel corcel de Woody. Antes de sus aventuras en «Toy Story 2», Woody no tenía idea de que en realidad era parte de un grupo de juguetes basado en un antiguo programa de televisión de los años 60 llamado «Woody’s Roundup». Después de ser comprado accidentalmente en una venta de garaje por un codicioso coleccionista de juguetes llamado Al, Woody conoce y se hace amigo del resto de la pandilla Roundup, incluido Pete the Prospector, mientras Al se prepara para enviarlos a Japón para exhibirlos en un museo. Por supuesto, el resto de los juguetes de Andy están decididos a no permitir que esto suceda, por lo que inventan una misión de rescate que termina con Woody convenciendo a Jessie y Bullseye para que se vayan a vivir con ellos y sean parte de la vida de Andy.
En la escena final de la película, Andy, que acaba de regresar a casa del campamento de vaqueros (porque aparentemente, ese es una cosa), está encantado de encontrar a Jessie y Bullseye entre sus juguetes. Le agradece a su mamá (quien probablemente debería ser al menos una poco preocupada porque dos juguetes nuevos aparecieron al azar en su casa. Obviamente, la Sra. Davis no es del tipo que reporta equipaje desatendido y de apariencia sospechosa en el aeropuerto), y sin esfuerzo incorpora los nuevos juguetes en su tiempo de juego.
Eventualmente, los juguetes se quedan solos para recordar su reciente aventura, y mientras Wheezy interpreta el tema principal de la película, Buzz y Woody discuten su futuro. Buzz pregunta si Woody todavía está preocupado por lo que sucederá una vez que Andy los supere a todos, pero Woody ya no está preocupado. «Será divertido mientras dure», dice Woody. «Además, cuando todo termine, tendré al viejo Buzz Lightyear para que me haga compañía».