«Gilligan’s Wake» está construida en siete capítulos, cada uno dedicado a un personaje diferente. A pesar del título, el libro de Tom Carson no está construido de forma abstracta y circular como el original de James Joyce. Cada capítulo es, sin embargo, una parodia de estilo de una obra literaria existente. El capítulo de Gilligan, por ejemplo, emula el estilo de flujo de conciencia del terror nuclear «Gravity’s Rainbow» de Thomas Pynchon. El capítulo de Gilligan también revelará que todos los personajes de «Island» existen en un universo ficticio similar a una red que se cruza con muchas otras comedias de situación de los años 60.
Gilligan, por ejemplo, se ha disociado y cree que en realidad es un hombre llamado Maynard G. Krebs (el personaje que interpretó Bob Denver en «The Many Loves of Dobie Gillis» en 1959). Krebs queda inconsciente mientras protestaba en San Francisco y es revivido por el Dr. Kildare F. Troop (una referencia a los programas «Dr. Kildare» y «F Troop»). El Dr. Troop le dice que su verdadero nombre no es Krebs sino… bueno, algo más. La historia termina con Krebs sometido a una terapia de shock.
Se revela que el Capitán sirvió en un barco PT durante la Guerra del Pacífico, sirviendo tanto con Quinton McHale (de «McHale’s Navy») como con un joven JFK. Mientras está perdido en el mar en una misión secundaria, el motor del barco del Capitán se enreda con… bueno, algo que uno podría encontrar en un episodio de «Tales from the Crypt».
Mientras tanto, Howell choca con su hijo por el creciente sentimiento comunista de principios de los años 1960. El Sr. Howell era amigo de Alger Hiss en la vida real y se ha desanimado por el estado de su matrimonio. La señora Howell ha tenido aventuras a sus espaldas. La señora Howell creció en la era del jazz, era rica e incapaz de entablar relaciones sanas. Solía tomar morfina con Daisy Buchanan (de «El gran Gatsby») y las dos se convirtieron en amantes.