Ha sido un largo viaje para DiCaprio pasar de ser un protagonista tradicional a un actor con rango, capaz de interpretar a bichos raros fuera de control que también son imbéciles sórdidos y sudorosos. Gran parte de ese viaje ha sido bajo la supervisión de Scorsese, cuando el cineasta presionó a DiCaprio para capturar la dualidad de sus protagonistas: hombres pequeños a menudo desesperados que, sin embargo, actúan en grande.
Esto es ciertamente cierto en el caso del gángster loco de DiCaprio en «Gangs of New York». En «El Aviador», DiCaprio retrató la yuxtaposición de la brillantez y personalidad de superestrella de Howard Hughes con su enfermedad mental fuera de control. En «The Departed», el ansioso Billy Costigan de DiCaprio se destacó incluso en un elenco repleto de estrellas. Por supuesto, los momentos de locura de Billy no eran de naturaleza cómica, pero el actor capturó la desesperación del personaje por tomar el control. Lo mismo se aplica a la actuación de DiCaprio en «Shutter Island», como un mariscal estadounidense que intenta investigar un centro psiquiátrico mientras su propia mente se desmorona.
Pero fue en «El lobo de Wall Street» donde DiCaprio mostró por primera vez sus dotes cómicas. No solo logró flexionar sus músculos físicos de comedia en el papel de Jordan Belfort (la secuencia de Quaaludes sigue siendo eterna), sino que sus enloquecimientos con Naomi de Margot Robbie, particularmente uno en el que ella confronta la infidelidad de Jordan, impulsaron una tendencia fantástica. para el actor. Desde entonces, ha mostrado el meollo de su último lote de personajes: hombres que piensan que son amos del universo, pero que en realidad son hombrecitos inseguros con una gran arrogancia que se derrumban, en momentos de crisis bastante divertidos. DiCaprio se ha convertido en un actor bastante cómodo con la comedia, agregando improvisación a sus papeles, incluso bajo notorios fanáticos del control como Tarantino.