En una entrevista con Film Ink, Damon explica que Nicholson cambió el guión al introducir un elemento sexual desenfrenado como el jefe de la mafia libertino Frank Costello. Dado que el Sullivan de Damon ha vivido toda su vida como el soldado de infantería leal de Costello, el actor creía correctamente que la elección más interesante era hacer que su personaje fuera completamente opuesto a su mentor.
«Le dije a Marty: ‘Muy bien, estamos en este mundo machista en el que todos se golpean entre sí y arrojan a la gente a través de las paredes, y Jack es una dinamo sexual, así que esto es lo que quiero hacer: quiero perder todas las peleas que pueda'». ¡Entro y no quiero que mi pene funcione! Quiero tomar una carrera agresiva en la otra dirección.’ Así que empezamos a hablar de eso y realmente parecía encajar temáticamente con lo que Jack estaba haciendo y profundizó todo».
Ciertamente profundizó nuestro odio hacia Sullivan, quien de alguna manera se vuelve más repugnante a medida que la película avanza hacia su conclusión profundamente satisfactoria. «The Departed» puede ser la película más agresivamente comercial de Scorsese, pero aparentemente eso es lo que los Premios de la Academia querían del legendario director, ya que ganó su primer Oscar al Mejor Director, que tanto se esperaba. La película también obtuvo dos nominaciones a Mejor Actor de Reparto (para Nicholson y Wahlberg).
Damon, sin embargo, se quedó con las ganas. El hombre se lanzó al papel fundamental de un cretino astuto y sexualmente impotente, y no pudo obtener una sola nominación individual durante toda la temporada de premios de 2006. Sullivan obtuvo exactamente lo que se merecía, pero Damon fue desairado.