«Say Anything» fue la segunda vez que Taylor interpretó un papel secundario en una importante comedia romántica de los 80 después de su papel destacado en «Mystic Pizza». Continuó protagonizando películas durante los años 90 antes de unirse a su ex coprotagonista Cusack en la comedia del 2000 «High Fidelity».
Aunque su primer papel fue en televisión, Taylor volvió a hacerlo en 1998 con una aparición especial en «Expediente X» después de varios años de centrarse en la realización de películas. Más tarde tuvo un papel recurrente como Lisa Kimmel en la serie «Six Feet Under», ganadora de nueve premios Emmy. El actor tuvo papeles invitados y recurrentes en «The Good Wife», «Hemlock Grove», «Gotham» y «Law & Order: Special Victims Unit».
Taylor todavía trabaja en cine y televisión e interpretó a la matriarca de la familia Perron en “The Conjuring”. Desde entonces, apareció en la serie nominada al Emmy «Perry Mason» y, al año siguiente, dirigió el drama de 2021 «The Winter House», que se rodó justo antes de la pandemia de COVID-19.
Más recientemente, Taylor interpretó a Cecilia Abbott en la serie Prime Video de Amazon «Outer Range». A continuación, está programada para interpretar a Mary Todd Lincoln en la serie de 2024 “Manhunt”, que se desarrolla durante la era de la Reconstrucción tras el asesinato de Abraham Lincoln.