En una escena retrospectiva que presentaba a un personaje de una trabajadora sexual en la era de la Depresión, Weiner insistió en que la actriz se viera «delgada-delgada» o «pesada», pero nada intermedio. «Una persona real», aclaró. «Me gustaría que fuera más dura de lo que suelen ser estas personas en las películas». Usó el ejemplo de la «hermosa y encantadora actriz Katharine Ross» como ejemplo del tipo de persona que no se debe elegir. «Quiero a alguien más valiente. Pero alguien que diga creíble».
Esta actitud se extendió a los no extras. Sí, los personajes principales siguen siendo mucho más atractivos que la persona típica, pero eso no impidió que Weiner le diera a Pete Campbell (Vincent Kartheiser) un retroceso. Resulta que los medicamentos para la caída del cabello no existían en los años sesenta, por lo que ningún dinero en el mundo podría proteger el cuero cabelludo de Pete de los estragos del tiempo. Es un toque realista, que requería que el actor se afeitara la cabeza un poco más atrás cada temporada. Es un caso raro de un programa que hace todo lo posible para que un actor se vea peor, y los resultados fueron definitivamente entretenidos.
Alan Taylor, quien trabajó en «The Sopranos» con Weiner y estuvo involucrado en el casting inicial de «Mad Men», dijo que en un principio incluso dudaron en elegir a Jon Hamm para el papel principal debido a lo guapo que era: «Hay es una especie de superioridad que va junto con ese tipo de casting, ya sabes. Mira, no estamos eligiendo a una estrella de cine, estamos eligiendo a un gran actor». El programa es excelente en parte debido a su meticuloso compromiso con el realismo, independientemente de cuán agradable sea mirar ese realismo. No es el único drama histórico ambientado en los años sesenta, pero no sorprende que siga siendo uno de los más queridos.