Negan ciertamente pasó por algunas evoluciones de personajes durante la ejecución de la serie original, comenzando el programa como su figura más odiada y terminándolo, al menos, con una buena historia de fondo y una sincera disculpa. Sin embargo, «The Walking Dead: Dead City» podría brindarle al personaje aún más espacio para crecer, ya que se enfoca directamente en dos personajes en lugar de un gran conjunto. «Hemos hecho una inmersión profunda en Maggie y Negan que nunca antes pudimos hacer», dijo Jeffrey Dean Morgan a Decider, «y hacerlo en este nuevo entorno […] es un gran punto de partida para un nuevo programa».
En la primera temporada de seis episodios del programa (la entrevista de Decider insinúa que podría haber más, aunque la serie se anunció por primera vez como una serie limitada), esa inmersión profunda aparentemente implicará darnos más pistas sobre la historia de fondo de Negan. La vida previa al apocalipsis del personaje ya se exploró de manera memorable en un episodio de la temporada 10 de la serie insignia, en el que nos enteramos de que su bate de béisbol Lucille lleva el nombre de una persona real (su esposa, quien murió en circunstancias perturbadoras años antes). Aún así, Morgan le dijo a Newsweek que los fanáticos «aprenderán un poco más sobre la vida de Negan antes de ‘Walking Dead'» en la nueva serie, algo que el episodio de estreno aún no insinuaba.