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Habiendo liberado a 86 de los niños robados de Gilead y nueve Marthas en lo que se conoció como ‘Angel’s Flight’ en el final de la tercera temporada, June comenzó la cuarta temporada huyendo como un enemigo del estado. June, Janine, Brianna, Alma y los demás se escondieron en una granja remota, recibidos por la esposa Esther Keyes, que odia a Galaad.
Esther era una joven adolescente casada a la fuerza con un anciano que alentó a otros hombres locales a agredirla sexualmente con el objetivo de dejarla embarazada. Cuando uno de los violadores de Esther, el Guardián Pogue, fue encontrado en la granja, June instó a Esther a matarlo, lo cual hizo. Esther había estado envenenando gradualmente a su ‘esposo’ con belladona, lo que inspiró a June a envenenar las bebidas de una casa cercana llena de comandantes de Gilead, matando a varios.
La desaparición del Guardián Pogue atrajo a los Ojos, quienes asaltaron la granja y capturaron a June. Las otras Handmaids escaparon, pero June fue retenida en una instalación y torturada para obtener información sobre su paradero. Finalmente se vio obligada a renunciar a ellos cuando la vida de Hannah se vio amenazada. June, Janine, Alma y compañía. fueron acorralados, y durante el transporte a una Colonia Magdalena para Siervas rebeldes, atacaron a la tía Lydia y escaparon. Con grilletes, corrieron a través de una vía férrea, pero solo sobrevivieron June y Janine.
June y Janine viajaron de polizones en un tren lechero y entraron en la ciudad de Chicago, devastada por la guerra, donde se encontraron con un grupo de combatientes de la resistencia estadounidense anti-Gilead. Su líder, Steven, exigió sexo a cambio de comida y alojamiento, y aunque June se negó, Janine hizo lo que le pidió y se enamoró de él, imaginando un futuro juntos. Durante un ataque aéreo del ejército de Gilead, June y Janine fueron separadas. June fue recogida por un grupo de ayuda canadiense para el que trabajaba Moira y le dio la bienvenida a casa.
Aunque encantados de tener a June de vuelta con ellos, tanto Moira como Luke lucharon por saber cómo lidiar con la nueva persona que Gilead había hecho de ella: una activista revolucionaria con un trauma intenso y sangre en sus manos (literalmente en su escena final de la temporada, mientras besaba a su hijita Nichole mientras aún estaba cubierta por lo que quedaba de Fred Waterford).
Mientras tanto, los guardianes de Chicago habían detenido a Janine y la habían enviado de vuelta a Gilead para que la pusieran, con el consentimiento del comandante Lawrence, bajo la custodia de la tía Lydia.