La actuación de Van Zandt a lo largo de las seis temporadas del programa es especialmente mágica si se tiene en cuenta que cantó, rasgueó y compuso muchas canciones, pero no había actuado ni un día en su vida antes de poner un pie en el plató de «Los Soprano». «
En el episodio 60 del podcast The Talking Sopranos, el activista de Jersey cuenta cómo fue elegido para la serie como resultado final de su discurso de inducción al Salón de la Fama del Rock and Roll para la banda de rock de Jersey The Rascals. Es una joya de discurso en el que elogia a The Rascals como la primera banda de rock real y minimiza a The Beatles como «algunos tipos que hacen ruido» en Inglaterra en ese momento. No es necesario ser fanático de los Rascals para sentir el aprecio genuino que emana de Van Zandt:
Su presentación hizo reír a la audiencia y despertó el interés de Chase, quien ordenó a las directoras de reparto de «Los Soprano» Georgianne Walken y Sheila Jaffe que localizaran a Van Zandt, lo que hicieron a través de su Rock and Roll Forever Foundation (una «Escuela de Rock» al estilo non -profit que crea materiales educativos basados en las artes para las aulas K-12) e invitarlo a asistir a la audición para el espectáculo.
Van Zandt planteó un tema muy relevante: no era actor. La respuesta profética de Chase: «Sí, eres un actor, simplemente aún no lo sabes». Van Zandt, trazó Chase, sería una de las nuevas caras que cimentarían la serie. Además, les dice a los presentadores del podcast que había leído y fue elegido brevemente como Tony Soprano antes de que HBO vetara la decisión con el argumento de que un actor experimentado interpretaría el papel principal. Y gracias a Dios que lo hicieron.