En declaraciones a Consequence, el supervisor musical de «The Bear», Josh Senior, explicó cómo asistir a un concierto de Taylor Swift durante la realización de la temporada 2 llevó a la inclusión de «Love Story (Taylor’s Version)».
«Se nos ocurrió la idea de incluir a Taylor Swift en el mundo del espectáculo como una forma de conectar a Richie con Tiffany. [Richie’s ex-wife, played by Gillian Jacobs] y su hija Mientras escribíamos y preparábamos el espectáculo, algunos de nosotros conseguimos entradas para ver a Taylor Swift y disfrutar de todos los diferentes tipos de personas que van a sus espectáculos. Parecía la manera perfecta de unir a esos tres personajes».
Se establece desde el principio en el Episodio 3 que la hija de Richie, Eva, es una gran fan de Taylor Swift. «Te amo. Y también amo a Taylor Swift. Solo necesitaba un descanso», dice después de abrazar a su pequeña. En el episodio 6, la madre de Eva, Tiffany, claramente lleva una camiseta del álbum «1989» durante la cena de Navidad. Toda esa configuración significó que Senior no tuvo más remedio que aterrizar la canción. «Por lo general, tratamos de incluir el alcance personal cuando buscamos canciones que sabemos que pueden ser difíciles de conseguir, y con Taylor Swift, el proceso no podría haber sido más hermoso y sencillo», reveló. «Este era el plan».
Ningún otro artista además de Swift habría funcionado tan bien en el episodio, que muestra a Richie finalmente consiguiendo tres entradas para el Eras Tour, solo para descubrir que su ex esposa está comprometida con otra persona. Es un momento decisivo para Richie, quien finalmente aprende a dejarse llevar y seguir adelante. Teniendo en cuenta que «Shake it Off» podría haber sido un poco exagerado, ver a Richie cantando la letra de «Love Story» resultó ser una nota perfecta.