Cuando se estaba desarrollando «Harry el sucio», Paul Newman venía del gran éxito de «Butch Cassidy and the Sundance Kid», la película número uno en la taquilla en 1969. En ese momento, Newman ya era un gran estrella, pero este era él en la cima de su juego por primera vez; podía hacer lo que quisiera. Entonces, el guión original de Harry Julien Fink llegó a su escritorio y, aunque le gustó, no sintió que pudiera aceptar el papel. Sin embargo, encontró a la persona perfecta para el papel. Hablando con Terry Gross en Fresh Air, Clint Eastwood recuerda cómo fue Newman quien puso su nombre en la carrera:
«Paul Newman me había llevado a eso. Le dijo a Jennings Lang, quien era un ejecutivo de Universal en ese momento, que ‘hay un guión que leí esta emocionante historia de detectives, podría ser genial para Clint’ y, por supuesto, cuando Jennings me dijo eso, dije: ‘Bueno, ¿cómo es que Paul no quería hacerlo?’ Él dice: ‘Bueno, tenía algunas preguntas sobre las ramificaciones políticas de lo que tienes, pero cree que es una historia emocionante y es posible que quieras hacerla'».
Clint Eastwood no solo asumió el papel de Harry Callahan, sino que Malpaso Company, la productora de Eastwood, se unió para producir la película. Don Siegel acababa de dirigir a Eastwood en películas consecutivas, «Two Mules for Sister Sara» y «The Beguiled», y se convirtió en director de «Dirty Harry». Esta no era solo una película que Eastwood protagonizaba. Esta era una producción de Eastwood de principio a fin.