Sheen era un gran admirador de los guiones de Stone para «Midnight Express» y «Scarface», por lo que estaba emocionado de trabajar con el cineasta. Desafortunadamente, él no impresionó exactamente a Stone en su audición. Como le dijo el actor a The Guardian para una historia oral de «Pelotón», «Oliver dijo que era ‘demasiado educado’ y necesitaba trabajar más».
Afortunadamente, Sheen tenía dos actuaciones finamente sombreadas en el camino en la película policíaca de Penelope Spheeris «The Boys Next Door» y el drama agridulce sobre la mayoría de edad de David Seltzer «Lucas». Stone quedó lo suficientemente impresionado como para darle el papel, pero tenía una última condición: Willem Dafoe, quien interpretaría al Sargento y casi mentor de Sheen, tenía que aprobarlo.
Si esto pretendía ser una especie de ritual de iniciación, Dafoe no recibió el memorándum. «No conocí a Willem hasta que llegamos a Filipinas», dice Sheen. «Pasó corriendo junto a mí en nuestro hotel y me dio un abrazo. Más tarde, Oliver se me acercó y me dijo: ‘Willem te quiere'».
Los instintos de Dafoe dieron en el clavo. Sheen simpatiza inmensamente con la idealista Taylor. Vemos la locura de la guerra a través de sus ojos inocentes (y su voz en off un tanto autoritaria). Es el sustituto perfecto de la audiencia, y esta sigue siendo la segunda mejor actuación de Sheen.