En cierto modo, el distintivo estilo nocturno de Conan tenía sus raíces en formatos televisivos anticuados. Una de las partes más familiares de «Late Night», en la que el escritor e intérprete Robert Smigel se hacía pasar por celebridades como Martha Stewart y Arnold Schwarzenegger (sus labios se superponían a una fotografía fija de la celebridad en cuestión), se inspiró en el último Serie animada de los años 50 «Clutch Cargo», que utilizaba tecnología similar para sus personajes. Pero uno de los puntos fuertes de cada uno de los programas de O’Brien («Late Night», su breve paso por «The Tonight Show» y «Conan») fue cómo él, su compañero Andy Richter y sus escritores tomarían perciben las reglas de la televisión y les dan la vuelta, alimentando todo tipo de bocetos y fragmentos recurrentes, desde la serie «En el año 2000», hasta personajes como Triumph the Insult Comic Dog, y «miembros de la audiencia» como Stacy, la hermana pequeña de Andy. (realizado por Amy Poehler antes de «SNL»).
Esa gran sonrisa de O’Brien también era un arma secreta, porque a diferencia de Letterman (o el igualmente venerado Johnny Carson), rara vez mostraba un desdén visible por los caprichos del entretenimiento nocturno. Siempre logró un cuidadoso equilibrio, en segmentos remotos o entrevistas con celebridades, entre mostrar cierto sentido de ironía de la Generación X sin ser tan desdeñoso como para hacer que a la audiencia no le importara. Lo más importante para la idea de poder doblar o romper las reglas estándar es que O’Brien era rápido en su improvisación. Cualquier fanático de Conan probablemente se sepa de memoria una de sus mejores entrevistas con celebridades: la aparición en 1997 de la actriz de «Melrose Place», Courtney Thorne-Smith, que acababa de terminar su papel en una comedia de Carrot Top y estaba acompañada en el sofá por el brillante y el cómico Norm Macdonald, tristemente fallecido. Aunque O’Brien inicialmente intenta coquetear juguetonamente con Thorne-Smith, son las irónicas interrupciones de Macdonald las que rápidamente se hacen cargo, y todos llegan al clímax en paroxismos de risa cuando Macdonald dice la última palabra del título de la película, «Presidente de la Junta», debería debe escribirse «aburrido» porque… bueno, es Carrot Top.