«Street Smart» sigue a Johnathan Fisher (Christopher Reeve), un reportero de una revista de Nueva York que fabrica un perfil sobre la vida de un proxeneta ficticio de Times Square. Aunque la historia conduce a florecientes oportunidades de carrera para Fisher cuando se convierte en el brindis de la ciudad, también lo enreda en un caso de asesinato que involucra al proxeneta real Leo «Fast Black» Smalls (Freeman). Honestamente, mientras veía la película, estaba tan ocupado riendo y llorando por la mera imagen de Freeman como proxeneta que no pude criticar objetivamente la película. Me reí aún más cuando lo vi entusiasmado cuando reveló en una entrevista de 2014 con HitFix que maximizó el presupuesto del vestuario de la película con su costoso atuendo de proxeneta. Recordó con cariño:
«Esto fue a finales de los 80, y el diseñador de vestuario dijo: ‘Entonces, ¿cómo te ves a ti mismo?’ Y en ese momento, todos los proxenetas usaban, en las películas, zapatos de plataforma, terciopelo arrugado, esto, aquello, túnicas y este tipo de cosas, y dije: ‘Nada de eso’. Y ella dijo ‘¿Armani?’ y yo dije, ‘Sí.’ Así que acabó con su presupuesto de vestuario comprándome Armani».
Si bien ver a Freeman en «Street Smart» es como encontrar un VHS viejo y vergonzoso de mi cariñoso y afectuoso abuelo actuando como un tonto en su apogeo, la película le valió al legendario actor su primera de cinco nominaciones al Oscar. A pesar de que la película fue una bomba de taquilla (Christopher Reeve culpa a la mala promoción), Freeman le dijo a HitFix que interpretar a Fast Black es su papel favorito y, según su entrevista de 2011 con el American Film Institute, considera la película como su actuación más destacada.