Sin embargo, antes de que a Carvey y sus secuaces se les ocurriera la idea de un programa de bocetos en horario estelar que empujara los límites, la estrella se sintió brevemente seducida por la oportunidad de presentar su propio programa de entrevistas. El auge nocturno de principios de los 90 fue anunciado por la renuncia del presentador de «The Tonight Show» Johnny Carson, lo que resultó en que muchos comediantes no solo compitieran por un concierto en ese programa, sino que también unieron fuerzas con otras cadenas en su intento de toman la gloria de los programas de entrevistas para ellos mismos. ¡Así es como se obtiene el desastre que fue «The Chevy Chase Show», amigos!
Sin embargo, Carvey era un poco más inteligente que su compañero de «Saturday Night Live». En lugar de lanzar un nuevo programa de entrevistas, se encontró compitiendo para reemplazar al rival de Carson, David Letterman, cuando ese presentador se alejaba de NBC. Como recordó Robert Smigel en una historia oral de «The Dana Carvey Show» en 2011:
«En un momento, Dana estaba hablando de reemplazar a Letterman. Le habían ofrecido eso, y quería que Conan y yo [O’Brien, who eventually did take over for Letterman on NBC] trabajar para él en ese programa. Estaba al rojo vivo y había recibido muchas ofertas después de dejar ‘Saturday Night Live’. Pero, en última instancia, no estaba interesado en la rutina de un programa de entrevistas».