Probablemente hay pocas cosas más difíciles de escuchar para un actor que «No eres bueno actuando». Hay que reconocer que Ritchson se tomó en serio las críticas y comenzó a estudiar con un profesor de actuación antes de unirse a una clase de actuación impartida por Deborah Aquila (directora de casting de «The Shawshank Redemption», «La La Land» y ganadora del Oscar a la mejor película). ganando «CODA», entre muchas, muchas otras películas). «Todo lo que tenía que seguir cuando entró fue, bendito sea, este hombre, lo amo, era muy serio y realmente quería dar el siguiente paso», dijo Aquila a Men’s Health. «Él había hecho ‘Blue Mountain State’ y vi episodios de ella. Y me rascaba la cabeza pensando: ‘¿Cómo voy a ayudar a este hombre?'»
Como lo recordó Aquila, Ritchson estuvo totalmente interesado en la retroalimentación que ella le dio al aceptarlo en su clase. Aun así, el éxito siguió eludiéndolo mientras intentaba, sin éxito, conseguir papeles importantes en películas como «Los juegos del hambre: En llamas» (donde Sam Claflin le venció por el papel de Finnick Odair) y la serie de televisión «Titanes» (donde audicionó para interpretar a Dick Grayson/Robin, papel que finalmente fue para Brenton Thwaites), teniendo que conformarse con interpretar personajes secundarios. «Titans» fue un golpe especialmente difícil para él. «Tenía tanta confianza. Pensé: ‘Esta es la mejor maldita audición que he tenido en mi vida. No hay manera de que puedan hacer este programa sin mí'», confesó irónicamente Ritchson. En esos casos específicos, también le dijeron que era demasiado mayor para las piezas, lo que supuso otro golpe a su confianza.