La trama de «La flecha del tiempo» es, como todas las historias de viajes en el tiempo, un poco complicada. Se encontró una réplica de la cabeza de Data en una cueva en la Tierra, lo que llevó a la tripulación del USS Enterprise-D a investigar. A través de una compleja serie de eventos, encuentran una especie de extraterrestres pandimensionales descansando en la cueva, así como un portal del tiempo que los lleva siglos atrás. Los extraterrestres han estado saqueando el pasado de la Tierra, chupando energía de los lugareños y usándola como alimento. Son esencialmente vampiros del alma. Data (Brent Spiner) retrocede en el tiempo, donde intenta integrarse y donde conoce a un Guinan más joven y a Mark Twain en su apogeo. El resto del equipo del Enterprise sigue a Data más adelante.
Será Twain quien, gracias a la extraña aparición de Data y a algunas charlas sobre tecnología de ciencia ficción que escuchó, comienza a sospechar que puede haber un viajero en el tiempo entre ellos. Dado que escribió «Un yanqui de Connecticut en la corte del Rey Arturo» unos años antes de los acontecimientos de «La flecha del tiempo», Twain está abierto a la posibilidad fantástica.
Además, para no decepcionar a los espectadores, los escritores de «Time’s Arrow» también querían presentar una escena en la que Twain regresa al futuro, donde se le permitiría vagar por los pasillos del Enterprise. En una escena notable con la consejera Troi (Marina Sirtis), Twain encuentra desconcertante la utopía poscapitalista de «Star Trek». Inicialmente asume que el Enterprise está construido para destruir ciudades y emprender conquistas militares; ha escuchado la frase «sólo estamos aquí para explorar» de muchos colonialistas en el pasado.
Troi explica que ya no hay pobreza y que el poder ya no es un fin en sí mismo. Twain queda impresionado y dice que dejaría los cigarros por un futuro como ese.