Howard siguió a «Remember the Titans» con «Ali», la película biográfica dirigida por Michael Mann sobre el mejor boxeador de todos los tiempos, Muhammad Ali. Este fue un giro dramático temprano para su estrella, Will Smith, quien se armó de fuerza para interpretar a The Champ y fue recompensado por ser nominado al Oscar al Mejor Actor.
Curiosamente, Howard escribió «Ali» primero y solo se topó con la historia de Herman Boone cuando regresó a su Virginia natal después de completar el primer borrador del guión. Encontró la historia tan convincente que suspendió su trabajo remunerado y escribió «Remember the Titans» según las especificaciones, lo que significa que la escribió sin que lo contrataran, por lo que no había garantía de que su trabajo llegara a la pantalla, y mucho menos a que lo hiciera. compró. Por supuesto, sabemos cómo resultó eso.
Antes de su éxito en Hollywood, Howard era conocido por su obra «Tinseltown Trilogy», que se centró en tres hombres en Los Ángeles durante la época navideña mientras sus historias se interconectan y se informan entre sí.