Cuando Jake Gyllenhaal firmó con «Donnie Darko», solo tenía 19 años. Recientemente había terminado su trabajo en «October Sky» de Joe Johnston y estaba emocionado de asumir el papel de Donnie en parte porque el personaje resonaba con él. «Estaba corriendo frenéticamente por Los Ángeles, haciendo un montón de audiciones. Recuerdo que me detuve a un lado de la carretera para terminar de leer Richard [Kelly’s] guion y quedar hipnotizado», dijo a The Guardian en 2016. La trama de la película atrajo a Gyllenhaal porque tenía raíces en el cine tradicional, pero también viraba hacia un territorio más extraño. esta extraña psicosis», explicó.
Siendo él mismo un adolescente en ese momento, parece que las complejas luchas de Donnie realmente le hablaron a Gyllenhaal. «Capturó maravillosamente la experiencia de pasar a la edad adulta: el mundo que se sentía tan sólido se volvió móvil y líquido», explicó. La película tiene una extraña habilidad para captar la fragilidad de la frontera entre la niñez y la edad adulta, y para Gyllenhaal, la historia de la mayoría de edad de Donnie le llegó a casa con una diferencia significativa. «Así es como se sintió mi adolescencia», le dijo a The Guardian. «Aunque no hablo, y nunca he hablado con conejos».
Teniendo en cuenta cómo terminan las cosas para Donnie en la película, probablemente sea lo mejor.