En una entrevista de 2020 con The Hollywood Reporter, Reubens reveló que se enfrentó a Apatow por el concepto de «Pee-wee’s Big Holiday» de 2016. Este iba a ser el regreso triunfal del personaje al cine, por lo que Apatow quería algo más en línea con la jovialidad cursi de las películas anteriores, especialmente «Pee-wee’s Big Adventure». Apatow finalmente obtuvo lo que quería, lo que resultó en una secuela agradable, si no particularmente memorable.
Si Reubens hubiera ganado, habríamos obtenido «La historia de Pee-wee Herman». Según Reubens, el guión, cuyo borrador completó a fines de la década de 1990, habría sido terriblemente oscuro. La historia comienza con la liberación de Pee-wee de la prisión, con lo cual se convierte en una superestrella del canto a la tirolesa. El estrellato del cine llama, y Pee-wee responde con éxito al canto de sirena de Hollywood. Por desgracia, nuestro amado Pee-wee se vuelve adicto a las pastillas y al alcohol, lo que lo transforma en un ser humano horrible y abusivo. Reubens le dijo a THR que su punto de referencia para este proyecto fue la adaptación de Mark Robson de la llamativa novela sobre el mundo del espectáculo de Jacqueline Susann, «Valley of the Dolls». «Se trata de la fama», dijo.