Hay muchos momentos trágicos en la vida de Jamie, no se puede negar. Beth de Kelly Reilly tiene mucho vitriolo por su hermano cuando trató de ayudarla a abortar durante su infancia, que resultó incluir la esterilización forzada como parte del procedimiento. Él lo sabía y la tomó de todos modos, manteniéndola en la oscuridad durante años. En otra sorpresa, el personaje de Bentley descubre en la temporada 3 que John Dutton de Kevin Costner no es su padre biológico, años después de su propia edad adulta.
En los días posteriores a su perfil en el New York Times, Bentley le dijo a The Hollywood Reporter que su personaje nunca se ha ido realmente de su psique, especialmente cuando el rodaje está a la vuelta de la esquina. Él explicó:
«Supongo que me tomó un buen mes y medio sentir que realmente lo sacudí esta vez. Y últimamente, no me he sentido así». [about his sadness] — ¡Tuve unas buenas vacaciones! Pero debido a que todavía hablamos de eso, no me ha arrastrado de vuelta allí. Puede ser diferente debido a dónde se encuentra Jamie. No parece que esté tan lejos, porque nos estamos preparando de nuevo. [for filming the second half of season five] ahora.»