DiCaprio apareció por primera vez en los titulares con su vida amorosa en la década de 1990, cuando solo tenía poco más de 20. Durante la década, se dice que tuvo relaciones y aventuras con varias modelos. Estos incluyen a Naomi Campbell (52), Kate Moss (48), Eva Herzigová (49), Helena Christensen (53), Amber Valletta (48) y Bijou Phillips (42).
Todos dieron sus primeros pasos en el centro de atención a los 20 años, como el propio DiCaprio. La situación es similar con sus novias posteriores: a menudo eran relativamente desconocidas durante o al comienzo de su relación con la estrella de Hollywood de hoy. Leonardo DiCaprio estuvo en una relación con la modelo Gisele Bundchen (42) desde el 2000. La relación duró hasta 2005, cuando Bundchen celebró su 25 cumpleaños. Después de eso, el actor y la supermodelo israelí Bar Refaeli (37) fueron pareja, ella también tenía 25 años en 2011, el año de la separación. Durante una ruptura de relación, se dice que DiCaprio se involucró con la modelo Anne Vyalitsyna (36) en 2009, cuando ella tenía 23 años.
En los meses de verano de 2011, DiCaprio salió brevemente con la actriz y modelo estadounidense Blake Lively (35), entonces menor de 25 años. En el mismo año fue visto con la modelo rumana Madalina Ghenea (35), en 2012 con la modelo estadounidense Erin Heatherton (33). La modelo húngara Barbara Palvin (28) tenía incluso menos de 20 cuando tuvo una breve relación con DiCaprio en 2013.