A lo largo de «Mad Men», los espectadores aprendieron sobre el pasado de Don a través de fragmentos. No solo creció pobre, sino que su madre murió en el parto y vio morir a su padre a una edad temprana. Luego, Don fue criado por una madrastra abusiva antes de huir y comenzar una nueva vida en el momento en que llegó la oportunidad. Es una historia de fondo que explica, si no necesariamente excusa, gran parte del comportamiento cuestionable de Don en el programa. Es un hombre que finge ser alguien que proviene del mismo tipo de riqueza de donde provienen sus compañeros de trabajo. Está tratando de ser el hombre ideal perfecto de los años 60, y vemos durante siete temporadas mientras la fachada se desmorona.
Mientras tanto, Hamm perdió a su madre cuando tenía 10 años y tuvo una relación difícil con su padre, quien falleció cuando Hamm tenía 20. La suposición de Weiner en la audición era correcta: Hamm no fue criado por sus padres, sino por su abuela. No fue tan extremo como lo que pasó Don Draper, pero quizás fue lo que hizo que Hamm encajara perfectamente en el papel.
Según Alan Taylor, Hamm tenía «esta maravillosa tristeza y esa cualidad perdida en sus ojos… una cualidad rara para alguien que es un protagonista fornido». Weiner creía que era algo a lo que contribuyó la infancia de Hamm; le dijo a Vanity Fair que no solo ayudó a darle a Hamm «la vulnerabilidad», sino también «el ingenio» necesario para el papel. El hecho de que Hamm fuera atractivo no perjudicó: «Lo más valioso en la televisión y en todas partes es cuando encuentras a alguien que es físicamente atractivo y divertido», dijo Weiner. «Es muy inusual».