Aunque tuvo algunos créditos de actuación menores, Garlin nunca pensó que interpretaría un metapersonaje cuando concibió la idea de «Curb Your Enthusiasm». Sin embargo, David insistió en que Garlin fuera una figura central del programa, al frente y descentrado. «Empezamos a hacer el especial, pero originalmente yo tampoco debía estar en él», explicó el comediante. Él continuó:
«Yo sólo iba a dirigirlo, y él me dijo: ‘No, no. Es mejor ser productor ejecutivo y tú vas a interpretar a mi agente. Tienes que ser mi manager. Tienes que hacerlo’. Él insistió. Yo ni siquiera iba a hacerlo. Había dejado de actuar en lo que a mí concernía, y él insistió en eso».
A partir de ahí, el personaje de Jeff evolucionó. Su esposa Susie, interpretada por Susie Essman, se agregó al elenco y se convirtió en una antagonista natural de Larry. Los problemas matrimoniales de Jeff rápidamente se convirtieron en un elemento fijo de la serie, junto con sus bromas rítmicas y rápidas con Larry. Casi todo «Curb Your Enthusiasm» es improvisado. Cuando se trata de trabajar con David, Garlin siempre ha encontrado su relación cómica «muy natural», como la describió en una entrevista con Vulture. Aunque la improvisación tiene un flujo natural, también es una habilidad que Garlin practica. No hay manera de prepararse para el nivel de improvisación en «Curb Your Enthusiasm», pero Garlin estaba tan preparado como cualquiera puede estarlo, pero no estaba seguro de que le encantaría.
«Cuando me mudé a Los Ángeles, improvisaba con ex alumnos de Second City y no lo pasé muy bien», admitió. «La diferencia entre la mayoría de las personas y yo es que ellos escucharían la noticia de que había alguien en la habitación, o incluso era sólo el potencial, y todo se trataba de ellos». Garlin dijo que se acostumbró a que lo vieran como un «jugador de equipo» porque las escenas siempre terminaban siendo sobre el otro compañero de escena.