Si la comedia de Adam Sandler es en gran medida un género propio en estos días, también lo es la película de Paul Thomas Anderson, aunque esta última ha disfrutado mucho más del amor de los críticos. Los dos se cruzaron en 2002 con el lanzamiento de «Punch-Drunk Love», un romántico excéntrico y vanguardista que realmente hizo que la gente prestara atención a Sandler como un actor creíble.
Roger Ebert, uno de los críticos más duros de Sandler, quedó estupefacto por la transformación. Había descrito el personaje del actor en su película anterior, «Little Nicky» (visto arriba), como un «grotesco infantil» con un «gemido balbuceante». Por otro lado, Ebert también había especulado que Sandler podría ser capaz de hacer grandes cosas en un papel de adulto.
Tal vez Sandler leyó la reseña. «Punch-Drunk Love» lo vio construir significativamente sobre la promesa de «The Wedding Singer», donde había insinuado mayores profundidades detrás del truco habitual de Sandler. En la pantalla durante la mayor parte de la película, Sandler ofreció una actuación cautivadora y despojada como Barry Egan, un hombre solitario que sufre de ansiedad social que tentativamente encuentra el amor con la incómoda compañera de trabajo de su hermana, interpretada maravillosamente por Emily Watson.
Hablando con Anderson sobre «Punch-Drunk Love», Ebert sugirió que era como si el director hubiera «deconstruido las películas de Adam Sandler y las hubiera vuelto a armar de una manera nueva en un nivel diferente». Anderson se apresuró a defender a Sandler (a través de Roger Ebert):
«Es alguien que ha recibido tantos ataques, pero aun así, ocupaba un lugar destacado en mi lista. Al conocerlo, todo quedó claro para mí. Tenemos una ética de trabajo muy similar. Un poco obsesivo y consumido por eso. Y también, yo quería aprender de él sobre su ataque a las cosas. ¿Cómo hace sus películas, cuáles son sus preocupaciones? Sus preocupaciones muchas veces son, ¿qué es divertido? ¿Qué los hará reír?