La entrevista se produjo justo antes del lanzamiento de «Pee-wee’s Big Holiday», el tercer largometraje protagonizado por el personaje y el primero en 28 años. Cuando se estrenó «Big Top Pee-wee» en 1988, el mundo aún no estaba obsesionado con filmar los orígenes de las figuras de la cultura pop. Para 2016, parece que prácticamente se esperaba una historia de origen de Pee-wee. Cuando se le preguntó a Reubens si ese elemento podría ser parte de su guión de «Big Holiday», dijo en términos sencillos que no tenía interés en mirar en esa dirección. En sus palabras:
«Siento que estaría muerto si hiciera eso, y creo que es una trampa. Mucha gente, durante la cantidad de años que traté de reiniciar todo, la gente me decía: ‘¿Es eso?» -wee: Oaparejos?» Te has ido 30 años, ¿vas a explicar eso? ¿Dónde ha estado Pee-wee?» Siento que, ¿a quién le importa dónde ha estado Pee-wee? Lo que me encantó, que todavía me gusta de Pee-wee Herman, es que miras a Pee-wee Herman, sabes quién es Pee-wee Herman. No necesitas mucha historia de fondo».
Pee-wee fue creado por Reubens mientras estudiaba comedia en el famoso Groundlings Theatre de Los Ángeles (el mismo teatro, por cierto, donde se concibió a Elvira). La escuela de pensamiento implicó crear un personaje salvaje y divertido que chocaría cómicamente con cualquier situación en la que lo pusieras. El personaje nació de la inmediatez cómica, no de una construcción cuidadosa del personaje o de motivaciones emocionales. Reflexionar sobre el origen de un personaje es solo algo que ocurre una vez que un fanático, tal vez, ha pasado mucho tiempo con él.