Llegó cinco años después de «Rocky IV», la película en la que Rocky vengó la muerte de Apollo Creed al derrotar a un supersoldado soviético en Navidad y de alguna manera convencer a la audiencia rusa de animar a Estados Unidos en virtud de la genialidad desenfrenada de Rocky. (Y también, compró un robot). Cuando lo pones así, no es sorprendente que «Rocky V» intentara escalar un poco la historia.
Retomando justo donde lo dejó «Rocky IV», encontramos a Rocky en un lugar bastante difícil al comienzo de la quinta entrega. Después de varias películas en las que su familia y su mánager le advirtieron que se estaba volviendo demasiado viejo y demasiado grave para boxear, le diagnostican daño cerebral y tiene que dejar de pelear de inmediato. Esto no podría haber llegado en peor momento porque su cuñado, Paulie (Burt Young), entregó su poder notarial cuando se fueron del país, y el contador de la familia Balboa se deshizo de los ahorros de toda su vida.
Obligados a regresar a su humilde hogar en Filadelfia, la familia Balboa se recupera de sus propios recursos. Adrian (Talia Shire) vuelve al trabajo, su hijo Robert (Sage Stallone) supera el acoso escolar y Rocky maneja al prometedor luchador Tommy «The Machine» Gunn (Tommy Morrison) y lo trata como a un hijo sustituto. Esto solo aliena más a Robert, ya que en realidad es el hijo de Rocky, y está siendo descuidado a favor de un extraño.
Rocky entrena a Tommy para alcanzar el estrellato, pero el oportunista promotor de boxeo George Washington Duke (Richard Gant) mantiene fuera de su alcance una pelea por el campeonato, quien corrompe a Tommy, se lo roba a Rocky e intenta manipularlos a los dos para una pelea por el título. Cuando Rocky se niega, Tommy inicia una pelea en medio de la calle, en la televisión en vivo. Tommy pierde y se humilla públicamente porque, a diferencia de Rocky, le importa más el orgullo que la fuerza de carácter.