Hay una suave melancolía en «The Last Goodbye» que recuerda a «Into the West», la última canción ganadora del Premio de la Academia al final de «El Señor de los Anillos: El Retorno del Rey». Ambas canciones tienen un sentido de finalidad y tristeza, pero «The Last Goodbye» es llevada por la voz ligera como una pluma de Boyd y los suaves rasgueos de la guitarra, casi como una canción de cuna.
«The Last Goodbye» captura con elocuencia la perspectiva de Bilbo Baggins después de regresar a casa de la guerra, particularmente su dolor por sus hermanos caídos, los enanos de la compañía de Thorin que lo molestaron al principio pero que rápidamente se convirtieron en sus camaradas. Las referencias de Bilbo a la nieve en el primer verso invocan la batalla helada al final de «Five Armies» donde mueren varios de sus amigos.
El segundo verso se aleja del frío de la muerte y el dolor para recordar al oyente el vasto paisaje de la Tierra Media: colinas, árboles, tierras oscuras y arroyos plateados. Estas letras pintan una imagen vívida de lo lejos que el viaje de Bilbo lo alejó de la Comarca y recuerdan la canción ambulante de Tolkien «The Road Goes Ever On», que Bilbo canta en la trilogía original.
En la parte final de la canción, Bilbo reflexiona sobre los recuerdos que nunca olvidará, que vemos en «Fellowship of the Ring» cuando les cuenta a los pequeños hobbits sobre su encuentro con Smaug. La última línea, «Me despido de todos con mucho cariño», es igual que el final del discurso de cumpleaños de Bilbo, pero mucho más lento y meditativo. Boyd hace un gran trabajo al conectar la letra no solo con la historia, sino también con el viaje emocional de Bilbo a través de dos trilogías.