El elenco de «Challengers» es excelente. Mike Faist se destaca al interpretar a Art, un personaje que es tan ambicioso en el amor (y en el tenis) como su desaliñado y guapo amigo Patrick (Josh O’Connor), pero que creció a la sombra del tosco encanto de Patrick. . Cuando eran adolescentes, Art y Patrick eran lo suficientemente amigables como para darse besos con lengua. De adultos, han abandonado su cercanía homosocial para competir por el afecto de una mujer, Tashi (Zendaya), que se interpone entre ellos.
«Challengers» comienza con un partido de tenis profesional jugado por Art y Patrick en 2019. Mirando fijamente está la esposa de Art, Tashi. Los flashbacks explican cómo los tres alguna vez fueron adolescentes prodigios del tenis y cómo se unieron durante la sesión de besos mencionada anteriormente. Tashi es rico y talentoso y está preparado para ser la próxima superestrella del mundo del tenis. Inicialmente sale con Patrick y lo sigue a la universidad, pero Tashi deja a Patrick cuando él no acepta su entrenamiento de tenis o abandona su relación frívola y evasiva con el deporte. Tashi explica que el tenis no es un juego, sino una relación en la cancha. Esa frase de mano dura entrará en juego repetidamente durante un partido de tenis culminante en el presente.
Tashi finalmente se siente atraído por Art, ya que él estaba allí cuando ella sufrió una grave lesión y demostró estar dispuesto a seguir su entrenamiento. Tashi sólo quiere ganar, ya sean corazones o juegos. Ella y Art eventualmente se casarán y tendrán un hijo (vemos su «felicidad» conyugal al principio), pero su matrimonio también tendrá una nota de estancamiento y resentimiento. «Challengers» trata sobre cómo crecer desde el idealismo de la juventud, pasando por los errores idiotas de los 20, hasta llegar a los 30.