Como cuenta Cameron Crowe, fue su idea simplemente ir a los surfistas locales y pedirles a uno de ellos que apareciera en la película, diciendo:
«Sabíamos que necesitábamos a alguien para interpretar a este personaje de surfista y fumador, pero siempre pensé: ‘Saquemos a alguien de la playa’, ¿sabes? Pero, efectivamente, estábamos haciendo el casting para la película, y Amy estaba en camino a la oficina donde estábamos haciendo el casting, y yo estaba caminando por la calle y este tipo gritó en un Trans-Am. Un tipo rubio. No se detiene. Apenas veo un lado de su rostro. Dobla la esquina y digo: «¡Jesús! Qué día, ¿sabes?»
Como podría adivinar un lector inteligente, Amy Heckerling y Crowe estaban a punto de volver a ver a ese chico rubio. Por supuesto, ese tipo rubio era Sean Penn. En ese momento, Penn solo había aparecido en algunos episodios de televisión y en dos películas: «Taps» y la antología documental «The Beaver Kid 2». A pesar de una filmografía corta, Penn estaba estridentemente confiado. Crowe dijo que poco después de reunirse en la oficina después del incidente de Trans-Am, Penn llegó con una audición menor como ultimátum.
«10 minutos después, estoy sentado en la oficina, el chico entra. El mismo chico rubio. [He] entra, se sienta y dice: ‘Crecí con personajes como este. Sé cómo interpretar a este tipo. Estamos como, ‘Genial, genial. Muéstranos.’ [He said] ‘No, me contratas y te mostraré cómo es, pero no voy a hacer una audición'».
Penn no creció en el Valle, pero nació en Santa Mónica, que está justo al lado de la playa.