Stewart recuerda el rápido cambio entre el último episodio de «Next Generation» y el comienzo de «Generations». También expresó cierto pesar porque la película no resultó tan bien como esperaba, sintiendo que la historia no era nada diferente de lo que podría haber sido cubierto en el programa de televisión. También, al menos inicialmente, se opuso a la idea de incluir a Shatner en una película NextGen, ya que el estudio parecía estar mostrando una falta de fe en el material. Stewart escribió:
«Pero sí resalta la notable pareja de Jean-Luc Picard y el Capitán James T. Kirk, a quien, por algún truco de lógica extradimensional, se le permite coexistir con su sucesor en toda su virilidad de mediana edad y cabello castaño. Hasta este punto, Bill Shatner había sido relativamente frío con TNG, confesando a la prensa que apenas había visto nada de eso, y me decepcionó un poco que los productores y escritores hubieran decidido incluir a Kirk en nuestra primera película; «Siento que no confiaron en el elenco de TNG para hacer una película nosotros solos».
Pero Shatner resultó ser un placer. Después de todo, los dos actores tenían la experiencia común de dirigir más o menos una serie de «Star Trek». Ambos también habían aparecido en convenciones de «Star Trek» y probablemente habían conocido a muchas de las mismas personas en esas largas filas para firmar autógrafos. Ambos también se iniciaron en el teatro clásico, teniendo experiencia con Shakespeare. Stewart interpretó a Shylock en el Old Vic en 1965, mientras que Shatner interpretó al Duque de Gloucester en el Festival Shakespeare de Stratford de 1956 (reemplazando a un enfermo Christopher Plummer). Uno podría desear escuchar la conversación de los dos actores.