Los años 80 se asocian comúnmente con el auge del cine adolescente debido a la popularidad de John Hughes y The Brat Pack, pero los años 90 tuvieron una buena cantidad de cine centrado en adolescentes. «Romeo + Juliet», «Clueless», «She’s All That» y «American Pie» son solo algunos ejemplos de las películas clásicas de culto de la década que se enfocan en los adolescentes y todo el drama que inevitablemente producen. Durante toda la década, parecía que el público no se cansaba de la angustia adolescente, pero no todos los jóvenes actores de Hollywood estaban de acuerdo con la tendencia.
En 1999, Joseph Gordon-Levitt fue la elección perfecta para la próxima comedia romántica para adolescentes. Tenía un rostro fresco, adorable y tenía una presencia establecida en una comedia de situación popular. Desafortunadamente, no estaba interesado en hacer una película para adolescentes. «No estaba convencido de hacer ’10 cosas que odio de ti’ cuando leí el guión por primera vez», dijo a Vanity Fair. «Yo estaba como, ‘No quiero hacer una de estas comedias románticas de la escuela secundaria. Quiero hacer películas serias'». Gordon-Levitt explicó que estaba más interesado en películas profundas y perspicaces. «Cuando tenía esa edad, iba a los cines de autor y veía películas de Sundance, y miraba ‘Sling Blade’ y ‘Reservoir Dogs’, y Soderbergh y Tarantino», dijo. «Eso es lo que quería hacer».
Aunque soy un gran admirador de las películas para adolescentes de los 90, es un hecho que el género no atrae a muchos críticos y la mayoría de las películas están muy lejos del arte intelectual que buscaba Gordon-Levitt. Debido a esto, inicialmente rechazó la audición para «10 cosas que odio de ti», pero la gente de su círculo íntimo vio el potencial de la película y lo convenció de que hiciera una audición.