El final de la temporada 4 de «Boardwalk Empire» vio al amado personaje de Jack Huston, Richard Harrow, morir de heridas de bala, mientras que el final de la temporada 3 vio al psicópata emergente de Bobby Cannavale, Giuseppe Colombano Rosetti, siendo asesinado a puñaladas. Quizás la muerte más sorprendente de un personaje principal se produjo en el final de la temporada 2, cuando Nucky disparó dos veces en la cabeza a su antiguo protegido, Jimmy Darmody (Michael Pitt). Hasta ese momento, Jimmy casi se había desempeñado como coprotagonista del programa, pero cuando él y Nucky se encontraron con propósitos opuestos, Nucky tomó en serio sus palabras: «Ya no puedes ser medio gángster», al igual que el espectáculo. Invierno explicó:
«Sabía mantener [Jimmy] vivo habría sido más fácil para nosotros, ciertamente para la historia, y tuvimos muchas oportunidades de continuar esa historia. Sin embargo, sabía que lo correcto para la serie era que el personaje de Michael muriera al final de la temporada 2. Fue un momento crucial para Nucky y no hubiera creído más en el programa. No habría creído que Nucky era un gángster si no lo hubiera matado. Si lo hubiera dejado libre, habría dicho: ‘Bulls***, esto es un programa de televisión’ en lugar de: ‘Vaya, esto se siente real porque eso es lo que haría un gángster'».
Si bien los fanáticos que apoyaban a Jimmy Darmody pueden haber estado tristes de verlo partir, su muerte sirvió a la historia, en lo que respecta a Winter. La narrativa de «Boardwalk Empire» se expandía a veces y abarcaba muchos personajes, pero en última instancia, el programa mantuvo a Nucky Thompson en el centro de su órbita, y hacer que asesinara a Jimmy bajo la lluvia era una forma de establecer que se había vuelto gángster completo. , y este era de hecho ese tipo de espectáculo.