Habiendo atravesado tiempos difíciles (lamentablemente, un tema habitual en la vida de Elias Disney), la familia se mudó a Kansas City en 1910, donde Walt permanecería hasta que se mudara a Los Ángeles, California, en 1923. La vida era mucho más difícil en la ciudad; desaparecieron la vida silvestre, el ganado y la belleza escénica, reemplazada por la dura realidad de la responsabilidad y las dificultades. Los niños de Disney fueron reclutados por su padre para repartir periódicos, lo cual era un trabajo agotador, especialmente en los duros inviernos del medio oeste. Al menos Walt tenía a su hermano mayor, Roy, ocho años mayor que él, cuidándolo. Los dos compartían un vínculo especial, siendo Roy una especie de mentor pragmático que claramente tenía un afecto especial por su hermanito.
El primer escape real de Walt se produjo cuando solo tenía 17 años. Después de una temporada con el Cuerpo de Ambulancias de la Cruz Roja al final de la Gran Guerra, pasó un tiempo en Francia antes de regresar a Kansas City, donde, después de pedirle consejo a Roy, consiguió un trabajo de arte de corta duración como aprendiz para los artistas profesionales Louis Pesmen y William Rubin (Pesmen-Rubin Commercial Art Studio). El trabajo consistía principalmente en trabajos artísticos para anuncios y catálogos. Aún así, se ganaba la vida dibujando profesionalmente, y el joven Disney estaba encantado de estar un paso más cerca de sus sueños de dibujante. Desafortunadamente, su empleo solo duraría seis semanas, pero resultó en una presentación fatídica: Ubbe Iwerks.
(Si ese nombre te suena familiar, probablemente se deba a que Iwerks fue el «padre» de Mickey Mouse, pero ese es un tema para una fecha posterior).
Después de que los dos artistas fueran despedidos, Iwerks (quien luego acortó su nombre a Ub Iwerks) y Disney se unieron para crear su propio estudio de arte, Iwerks-Disney (porque «Disney-Iwerks» sonaba demasiado como un negocio de optometría). Esto también duró poco, pero en este caso fue porque surgieron mejores oportunidades.