Sandler vio actuar a Hoffman por primera vez cuando audicionó para «Billy Madison» y reconoció su talento al instante. Cuando el joven actor rechazó el papel, Sandler se quedó abatido. «Lo llamé y le dije: ‘Oye, soy Adam… Vi tu cinta, eres tan genial, amigo…’ Y él dice: ‘Aww, gracias hombre’. ‘Entonces, ¿quieres hacerlo?’ Y él dice: ‘Aww, no puedo’. Y digo, ‘Oh, ¿por qué no?’ Y él dice: ‘Awww… simplemente no quiero’. «¿Estás seguro? Nos vamos a divertir mucho». Y digo, ‘Realmente te amo’. Y él dice: ‘Sé que lo haces'».
Cuando la pareja más tarde coprotagonizó «Punch-Drunk Love», no hubo resentimientos entre ellos. Sandler todavía admiraba a Hoffman e incluso se sentía un poco intimidado por él. «Recuerdo ensayar mucho con Philip», recordó Sandler en una sesión de preguntas y respuestas en vivo para el podcast Happy Sad Confusd de Josh Horowitz. «Estar juntos en la casa de Paul y hacer esas escenas juntos, y él yendo a toda velocidad en el ensayo. Me asustaba y me ponía nervioso y quería asegurarme de que había una razón por la que yo estaba en la escena, porque él simplemente se hizo cargo».
En el transcurso de estos ensayos, Sandler y Hoffman se hicieron buenos amigos. «Me acerqué a Hoff. Era un tipo muy divertido, genial, fuerte», recordó Sandler. Hoffman falleció trágicamente en 2014 con solo 46 años. Como el destino quiso, el actor le recordó a Sandler a otro amigo y colaborador suyo que falleció a una edad temprana. «¿Sabes a quién me recordaba? [Chris] Farley. Me recordó a Farley», concluyó Sandler.