Las películas de «Vacaciones» se estrenaron en el siguiente orden:
- «Vacaciones del Lampoon Nacional» (1983)
- «Vacaciones europeas de National Lampoon» (1985)
- «Vacaciones de Navidad de National Lampoon» (1989)
- «Vacaciones en Las Vegas» (1997)
- «Vacaciones de Navidad de National Lampoon 2» (2003)
- «Vacaciones en el hotel Hell» (2010)
- «Vacaciones» (2015)
Las dos primeras películas de «Vacaciones» son aventuras de viajes por carretera que siguen una narrativa picaresca de variadas desventuras. La primera película sigue el viaje por carretera de los Griswold desde su casa en los suburbios de Chicago hasta el parque de diversiones Wally World, claramente inspirado en Disneyland pero filmado en Six Flags Magic Mountain. «European Vacation» tiene lugar en Londres, París, un pueblo de Alemania (entonces Alemania Occidental) y Roma. «Vacaciones de Navidad» es el caso atípico en el que los Griwold se quedan en casa durante las fiestas, hospedando a una familia molesta y enfrentando tribulaciones navideñas reconocibles como colgar luces navideñas. Si el volumen mundial de mercancías sirve como indicador, «Vacaciones de Navidad» es la serie más querida.
«Vegas Vacation» fue criticado cuando se estrenó en los cines, señalando el final de la serie en la mente del público. Eso no impidió que una secuela nostálgica, «Christmas Vacation 2», llegara a las tiendas de videos a principios de la década de 2000. Esa película no presentó a Chase ni a D’Angelo, sino que se centró en el personaje de Randy Quaid, el primo Eddie, y su familia.
«Hotel Hell Vacation» vio el regreso de Chase y D’Angelo. Originalmente se concibió como un comercial para el Super Bowl XLIV, un vínculo para el sitio web de viajes HomeAway (ahora Vrbo). Se publicó una versión de 14 minutos del anuncio en el sitio web de HomeAway. «Vacation» de 2015 era estructuralmente idéntica a la «Vacation» original, pero trataba sobre el adulto Rusty (Ed Helms) e incluía cameos de Chase y D’Angelo, lo que la convertía en una secuela canónica. Es lo que a la industria le gustaba llamar un «reinicio suave».