Roy O. Disney, ocho años mayor que Walt, siempre estaba cuidando a su hermanito. Esta dinámica comenzó muy temprano en su relación. Cuando era joven, Roy empujaba a Walt en un cochecito de bebé por las calles de Chicago; incluso le compró juguetes a su hermano pequeño con sus propios (sin duda escasos) fondos. En Kansas City, Roy pagó la fianza de $15 requerida para que su hermano comenzara a trabajar en el ferrocarril. Después de que Walt regresara a casa de la Cruz Roja después de la guerra, Roy lo ayudó a conseguir su primer trabajo de artista profesional con Pesmen-Rubin Commercial Art Studio. Luego, a pesar de estar discapacitado y recuperándose en un hospital de veteranos, Roy le prestó a Walt el dinero que necesitaba para pagar alojamiento y comida en Los Ángeles.
Entonces, cuando Walt se enfrentó al desafío de abrir un estudio de animación sin recursos, pocas conexiones y muy poco tiempo, había una persona natural a quien recurrir: su fiel y confiable hermano mayor, Roy.
Según cuenta la historia, al recibir la noticia de Winkler de que ordenaría una serie de dibujos animados de Alice, un Walt exuberante se dirigió al hospital de veteranos para compartir las buenas noticias (un poco demasiado emocionado, al parecer, Walt molestó a los veteranos que se estaban recuperando). Walt suplicó la ayuda de su hermano: «¡Vamos, Roy!» Roy, después de hacer preguntas con calma para asegurarse de que el trato fuera rentable, estuvo de acuerdo y dijo: «Está bien, Walt, vamos».
A la mañana siguiente, Roy, que había luchado contra la tuberculosis durante años, salió del hospital de veteranos y no volvió a sufrir una recaída.
Roy sobreviviría a su hermano por cinco años, alcanzando la avanzada edad de 78 años. Vivió lo suficiente para supervisar personalmente la apertura del proyecto de la pasión de su hermano (que Roy había rebautizado como Walt Disney World en honor a su difunto hermano) y murió. poco después, pocos días antes del aniversario de la muerte de Walt, el 20 de diciembre de 1971.
Es obvio lo que Walt obtuvo de su asociación: dinero inicial, experiencia comercial, etc., pero creo que está claro que Roy Disney también se benefició.