Después de la saga de la prisión, Rick confía cada vez más en Daryl como su mano derecha de confianza. Hasta este momento, Daryl ha sido habitualmente el MVP del grupo; Es un luchador confiable y ha salvado vidas en innumerables ocasiones. Sin embargo, a menudo parece que lo utilizan como una herramienta, ya sea cazando o torturando a los malos para obtener información, en lugar de como un miembro valioso del grupo.
Después del asalto del gobernador a la prisión, nuestros supervivientes se ven obligados a tomar caminos separados. Daryl se une a Beth (Emily Kinney), pero cuando ella desaparece, él se junta (por decirlo suavemente) con una mala gente. Liderados por Joe (Jeff Kober), los «Reclamantes» son una tropa violenta que persigue a alguien que mató a uno de ellos; sin que Daryl lo sepa, resulta ser Rick.
Daryl le confiesa a Beth que, antes del apocalipsis, él era un seguidor y hacía todo lo que le pedían sin dudarlo. Tras la desaparición de Beth, él se vuelve vulnerable y, al unirse a la pandilla de Joe, Daryl vuelve a sus costumbres anteriores.
Todo esto cambia cuando la pandilla finalmente alcanza a Rick. Daryl se enfrenta a Joe y aboga por dejar vivir a Rick, solo para ser severamente golpeado por sus problemas. Después de que el polvo se calma y los Claimers están muertos, Daryl se disculpa con Rick por no ver el tipo de hombres que eran. Rick responde diciéndole a Daryl: «Eres mi hermano», y Daryl está visiblemente conmovido por esto. Es una validación de que es valorado, y la lealtad es beneficiosa en ambos sentidos.