Los medios oficiales de «Star Wars» tampoco siempre ayudan a mantener clara la distinción entre la luz y la oscuridad. Las obras de los autores Michael Stackpole y Kevin J. Anderson fueron elementos básicos de lo que ahora es la continuidad de Legends. A partir de 1994, la trilogía «Jedi Academy» de Anderson dio vida no solo a la lucha contra el villano favorito de Legends, Exar Kun, sino también a una Orden renacida que lucha en un mundo posterior a Thrawn. En 1998, Stackpole revisó y revisó los eventos de esta trilogía a través de un personaje que había creado para la serie «X-Wing», Corran Horn.
Horn, junto con el Maestro Jedi Luke Skywalker, se encontrarían con los Jensaarai, una secta disidente creada cuando su fundador desenterró propaganda Sith que afirmaba que los Jedi habían estafado sus enseñanzas y exiliado a los Sith para que la traición nunca fuera descubierta. Si bien los Jensaarai se creían verdaderos Jedi Grises, su fundador, ya corrompido por la influencia de los Sith, también los estaba empujando accidentalmente hacia el lado oscuro. En sus últimas apariciones en Legends, los Jensaarai afirman haber dominado el equilibrio, y su única referencia semicanónica en el libro de consulta del juego de rol «Forces of Destiny» deja poco clara su capacidad para permanecer neutral.