«Brokeback Mountain», al igual que el cuento de Annie Proulx del mismo nombre del que fue adaptado, se centra en Ennis Del Mar (Ledger) y Jack Twist (Gyllenhaal), dos jóvenes que se enamoran mientras pastorean ovejas en el verano de 1963 en la ficticia Brokeback Mountain en Wyoming. Durante los siguientes 20 años, la pareja mantiene una relación secreta, incluso después de casarse con mujeres y tener hijos. Como era de esperar, sus sentimientos reprimidos y el deseo de compartir abiertamente una vida acaban cobrando un alto precio en ambos, junto con las demás personas en sus vidas.
Hablando con la revista Another Man en abril de 2020, Gyllenhaal recordó que Ledger lo ayudó a ver cuán seria y trágicamente creíble es realmente la historia de la película. Como explicó Gyllenhaal, el actor se negó a realizar una parodia en la ceremonia de los Premios de la Academia de 2006 burlándose de ella:
«Yo estaba como en ese momento, ‘Oh, está bien… lo que sea’. Siempre digo: todo es muy divertido. Y Heath dijo: ‘No es una broma para mí, no quiero hacer ninguna broma al respecto'».
El éxito de «Brokeback Mountain» fue una sorpresa para Lee, quien no pensó que mucha gente lo vería debido a su contenido. Pero incluso cuando la película despegó y las masas comenzaron a tratar su diálogo más conocido como chistes («Ojalá supiera cómo dejarte»), Ledger no titubeó. «Eso es lo que me encantaba de Heath. Nunca bromearía», dijo Gyllenhaal Sunday Today en 2019 (a través de Gay Times). “Alguien quería hacer una broma sobre la historia o lo que sea, dijo: ‘No. Esto es sobre el amor. Como, eso es todo, hombre. Como, no’. Este es un nivel de enfoque y atención que toca un cierto nervio».