Por muchas cosas que debían salir bien al armar esta película, el casting de Tony Stark fue realmente clave. Sí, Robert Downey Jr. obtuvo el papel y sí, se convirtió en su papel característico. Sin embargo, es importante recordar que RDJ estaba lejos de la cima de su carrera en ese momento, debido a sus problemas fuera de la pantalla. No era exactamente un desempleado, pero ciertamente tampoco era una estrella de la lista A. Pero como explicó Favreau a IGN en 2006, no necesitaban una estrella de la lista A:
«Lo bueno es que esas películas no requieren una estrella cara; Iron Man es la estrella, el superhéroe es la estrella. El éxito de X-Men y Spider-Man sin ser piezas protagonizadas por estrellas tranquiliza [executives] que la película tiene una ventaja comercial».
Tom Cruise coqueteó con el papel antes, pero eso no era lo que Favreau quería. Sam Rockwell (quien finalmente interpretó a Justin Hammer en «Iron Man 2») también fue considerado, pero fue la prueba de pantalla de Downey la que cambió todo. En ese momento, Favreau supo que tenía a su chico. ¿El único problema? Marvel no estaba convencido y tuvo que esforzarse mucho para que esto sucediera. «Era mi trabajo como director demostrar que era la mejor opción creativamente», en una entrevista de radio en 2014. Al final, Favreau pudo sacar a Downey de la burocracia. Hablando con USA Today antes del estreno de la película, el director explicó un poco su razonamiento:
«No queríamos ir simplemente con una elección segura. Los mejores y peores momentos de la vida de Robert han estado a la vista del público. Tuvo que encontrar un equilibrio interior para superar obstáculos que iban mucho más allá de su carrera. Ese es Tony Stark». «
«Soy más diligente de lo que solía ser», dijo Downey en ese momento. «Quiero mostrarle a Jon que tenía razón al tener fe en mí. Cualquier pregunta que pudiera haber surgido sobre mi vida no era un problema para él».