Pero el sueño de la familia perfecta estalló rápidamente: solo unos días antes de que naciera la pequeña True, circulaban videos y fotos que mostraban a Tristan acercándose a otra mujer. Después de que su hija naciera en abril de 2018, el problema parecía descartado por el momento: Kardashian solo tenía ojos para su pequeña True.
Unas semanas después, una fuente le dijo a E! News» que aunque Khloé estaba devastada por el escándalo, estaba decidida a formar una familia. Diez meses después, en febrero de 2019, los dos se separaron; esta vez se dice que Tristan Thompson le hizo hermosos ojos a la mejor amiga de Kylie Jenner (24), Jordyn Woods (24).
Siguió un período de paternidad compartida pacífica. Tristan Thompson y Khloé Kardashian ya no estaban juntos, pero ambos cuidaban a su hija. Durante la pandemia del coronavirus de 2020, se pusieron juntos en cuarentena en Los Ángeles. Llegó como tenía que llegar: los dos volvieron a ser pareja.