Después de «Deer Hunter», Walken comenzó a interpretar personajes con un toque bizarro o extraño. Asumió el papel de un villano de Bond rubio blanqueado llamado Maximillian Zorin en «A View to a Kill», un psíquico homicida en «The Dead Zone» y el jinete sin cabeza en «Sleepy Hollow», solo por nombrar algunos. El actor interpretó a tantos personajes extravagantes que su mera presencia en una película le indicó a la audiencia que la película iba a ser un poco extraña, y los guionistas incluso cayeron presa de las suposiciones. En una entrevista de 2013 con The Guardian, Walken reveló que su elección a menudo conduciría a cambios decepcionantes:
«Muy a menudo, me envían el guión de una película y descubro que me gusta, así que digo que lo haré. Pero luego lo reescriben para mí. Lo hacen peculiar. Extraño. Encuentro que bastante molesto. Yo lo llamo Walkenising».
Ser encasillado es frustrante para cualquier actor, pero es fácil ver cómo sucede, especialmente con un tipo como Walken, cuyo aspecto, estilo, personalidad y voz son tan únicos. Aún así, Walken se ve a sí mismo como «un tipo normal» que tiene talento para interpretar a los bichos raros, pero un deseo de mezclarse ocasionalmente y enfrentarse a los tipos promedio. Su trabajo en las películas antes mencionadas y «A Late Quartet» de 2015 demuestra que tiene la capacidad de actuar para hacerlo, pero el público parece más atraído por sus extravagantes personajes.
La tendencia de Hollywood a repetir papeles y argumentos exitosos podría ser la responsable del dilema de Walken, pero la forma única del actor de mantenerse entretenido en un papel probablemente no ayude.