Quizás más que nadie, Clint Eastwood le debe su estrellato a Sergio Leone. Luchó por encontrar papeles importantes en el cine en los años 50 antes de conseguir un papel en el western televisivo «Rawhide». El programa lo hizo conocido, pero todavía estaba muy lejos de la superestrella en la que eventualmente se convertiría.
Después de que se cancelara «Rawhide», se le ofreció el papel de protagonista en «A Fistful of Dollars» de Leone. Eastwood aprovechó la oportunidad. Él dijo (a través de Real Clear History):
«Me cansé terriblemente de interpretar al sombrero blanco convencional… el héroe que besa a las ancianas y los perros y era amable con todos. Decidí que era hora de ser un antihéroe».
Los instintos de Eastwood eran correctos y se deslizó directamente en el papel del extraño lacónico con un dibujo mortal. Ahora, con más de 30 años, su rostro estaba más curtido, arrugado y vivido, un rostro cautivador que se veía genial en el enorme primer plano de Leone. Eastwood también insistió en eliminar líneas del guión para hacer que el personaje fuera más enigmático, diciendo todo con su mirada acerada y su característico estrabismo.
«Fistful» se convirtió en un gran éxito y catapultó a Eastwood a la fama internacional. Interpretó variaciones de su personaje de «Man With No Name» en «For a Few Dollars More» y «The Good, the Bad, and the Ugly», consolidando aún más su icónico estatus occidental.
Tras el éxito de las tres películas, Leone quiso alejarse de los westerns y adaptar «The Hoods» de Harry Grey, proyecto que acabaría convirtiéndose en «Once Upon a Time in America». Sin embargo, Paramount lo tentó con un presupuesto considerable y la perspectiva de trabajar con Henry Fonda, el actor favorito de Leone. Estuvo de acuerdo y «Érase una vez en el oeste» fue el resultado. Una vez más, recurrió a Eastwood para el papel de la armónica vengativa.